c. PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES DE LOS ALCANOS, CICLOALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO

EJEMPLO DE REACCIONES DE LOS ALCANOS

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H₂O, además de abundante calor.

Ejemplo: 

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

Ejemplo:

Bromación del etano

EJEMPLO DE REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS

• Halogenación de Cicloalcanos
• Reacciones de apertura de anillo en ciclos pequeños
• Expansiones y contracciones de anillo
• Efectos transanulares en anillos

a. NOMBRE IUPAC DE CADA COMPUESTO ORGANICO

b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.

Reglas para nombrar los compuestos orgánicos de tipo alcano.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. No siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si se tiene varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. 

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. 
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada alfabéticamente.

Reglas para nombrar los compuestos orgánicos de tipo cicloalcano.

Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición. Ejemplos: 1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano

Reglas para nombrar los compuestos orgánicos de tipo Halogenuros de alquilo.

Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación. Pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.

1.- CLOROMETANO: El clorometano es una sustancia química, también llamada cloruro de metilo.

TIPO DE COMPUESTO: es un compuesto perteneciente a los halogenuros de alquilo.

NOMBRE IUPAC: CLOROMETANO

FORMULA QUIMICA: CH₃Cl

FORMULA ESTRUCTURAL: 

Propiedades físicas:

Aspecto y color: GRIS

Gas licuado comprimido

Olor: Etéreo.

Presión del vapor: 475 kPa a 20 °C

Densidad del vapor (aire=1): 1.8

Solubilidad en agua: 9,5 g/litro

Punto de ebullición: -24,2 °C

Peso molecular: 50,49

Estabilidad y Reactividad:

-       El gas es más denso que el aire y puede extenderse a ras de suelo

-       Posible ignición en un punto distante

-       Se descompone al arder en contacto con materiales oxidantes en amidas aminas y aluminio.

2.- CLORODIFLUOROMETANO: Es un gas incoloro comúnmente utilizado para los equipos de refrigeración, en principio por su bajo punto de fusión

NOMBRE IUPAC: CLORODIFLUOROMETANO

FORMULA QUIMICA: CHClF2

FORMULA ESTRUCTURAL: 

3. 1-CLORO 1-PROPANO:

Nombre IUPAC:  1-cloro 1-propano 

Fórmula: Cl-CH2-CH2-CH3

Formula Estructural:

CH3 – CH2 = CHCI

4. 1- CLOROBUTANO:

Nombre IUPAC: 1- Clorobutano

Fórmula: CH2 CI – CH2 – CH2 – CH3

Formula Estructural:

      CH2 – CH2 – CH2 – CH3

       CL

5. BROMO BUTANO

ESTRUCTURA:

NOMBRE IUPAC: 1, BROMO BUTANO

TIPO DE COMPUESTO: Es un compuesto orgánico procedente de los Halogenuros de alquino del bromo primario.

·      ANALISIS DE SU ISOMERIA, QUIRILIDAD: La isomería del bromobutano  son los compuestos que tienes la misma  fórmula BrC₄H₉  ejemplo de ellos.

      1, bromo-2metilpropano  

·         NOMBRE IUPAC:  1,Bromo butano

6. 3, CLORO - 1,5 DIMETILHEXANO:       

·     ESTRUCTURA. 

    

·    TIPO DE COMPUESTO: Es un compuesto orgánico procedente de los Halogenuros de alquino del cloro primario.

·     ANALISIS DE SU ISOMERIA, QUIRILIDAD: 

La isomería del 3,cloro- 1,5 dimetilhexano  son los compuestos que tienes la misma  fórmula clC₈H₉₁₇  ejemplo de ellos.

6, cloro- 2, metilheptano  

5, cloro -2,3,4 trimetilpentano

·         NOMBRE IUPAC: 

3, cloro- 1,5 dimetilhexano.      

CICLOALCANOS

Los Cicloalcanos también llamados Alicíclicos o Alcanos Cíclicos son compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales.

1.- METILCICLOPENTANO: 

Es un cicloalcano ramificado. Él es encontrado naturalmente. Liquido incoloro con un olor dulce. Se usa como solvente y para fabricar otras sustancias químicas.

FORMULA QUÍMICA: C6H12

FORMULA ESTRUCTURAL: 

2.- CICLOPENTANO:

TIPO DE COMPUESTO: El ciclopentano es un hidrocarburo (compuesto químico formado únicamente por carbono e hidrógeno) del grupo de los cicloalcanos (hidrocarburos cíclicos), que pertenece a la categoría de los cicloalcanos (hidrocarburo saturado, o sea, que el tipo de enlace químico entre carbono y carbono es simple). Su masa molecular es de 70 umas.

NOMBRE IUPAC: CICLOPENTANO

FORMULA QUIMICA: C₅H₁₀.

FORMULA ESTRUCTURAL:

3. CICLOBUTANO

NOMBRE IUPAC: Ciclobutano

FORMULA: C₄H₈

Formula Estructural:

      CH2 --- CH2

      CH2 --- CH2

4. CICLOPROPANO 

FORMULA:  (C₃ H₆)

·        FORMULA ESTRUCTURAL:   

·   TIPO DE COMPUESTO:  Es un compuesto orgánico procedente de los cicloalcanos.

     ANALISIS DE ISOMERIA, QURALIDAD: La isomería del ciclopropano es los compuestos que tienes la misma  C₃H_{6 .} No tiene isómeros cicloalcanos

 NOMBRE IUPAC: Ciclopropano

5. CLICOHEXANO

FORMULA: (C₆ H₁₂)

·    

      FORMULA ESTRUCTURAL: 

      

     TIPO DE COMPUESTO:  Es un compuesto orgánico procedente de los cicloalcanos.

ANALISIS DE ISOMERIA, QUIRILIDAD: La isomería del ciclohexano son los compuestos que tienes la misma  formula C₆H₁₂  ejemplo de ellos:

1, metilciclopentano  

1,2 dimetilciclobutano

1,2,3 trimetilciclopropano   

        

ALCANOS

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

1. HEXANO:

Tipo de compuesto: Este pertenece al tipo de compuesto de los alcanos. El hexano o n-hexano es un hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de carbono. Se trata de un líquido incoloro, fácilmente flamable y con un olor característico a disolvente. Es poco soluble en agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgánicos apolares como el alcohol, el éter o el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento dipolar es casi nulo y su fuerza de elución es muy baja.

FORMA MOLECULAR: C6H14.

NOMBRE IUPAC: HEXANO

ISOMERÍA: Existen varios isómeros de esta sustancia, siendo la más conocida e importante la del n-hexano:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Otros isómeros son: 2-metilpentano (o isohexano), 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano (o neohexano) y 2,3-dimetilbutano.

El hexano y sus isómeros forman parte de derivados petróleos y se obtiene de ellos mediante destilación fraccionada. A menudo no hace falta separar el n-hexano si no se emplea directamente la mezcla obtenida cuyo intervalo de ebullición coincide aproximadamente con el punto de ebullición del hexano.

FORMULA ESTRUCTURAL

2. HEPTANO:

Tipo de compuesto: El heptano es un hidrocarburo saturado lineal de la familia de los alcanos.

El heptano y sus muchos isómeros, se utiliza en los laboratorios como un disolvente totalmente apolar. Ya que se presenta en estado líquido a presión y temperatura ambiente, es fácil de transportar y almacenar.

FORMULA MOLECULAR: fórmula C7H16.

NOMBRE IUPAC: HEPTANO

ISOMERIA: Existen en varias formas de 9 isómeros.

·         42-metilhexano

·         52,2-dimetilpentano

·         62,2,3-trimetilbutano

·         72,3-dimetilpentano

·         82,4-dimetil-pentano

·         93-etilpentano

·         103-metilhexano

·         113,3-dimetilpentano

2,3- dimetilpentano

Número EINECS 209-280-0

Número CAS 565-59-3

Otros nombres: 2,3-dimetil-pentano.

3. BUTANO    

Formula Molecular: (CH₃ CH₂ CH₂ CH₃)    

     Estructura: 

·         Tipo de compuesto.

Es un compuesto orgánico procedente de los alcanos   en forma de gas,

·         Análisis de su isomería, quiralidad.

La isomería del butano es los compuestos que tienes la misma fórmula C₄H₁₀  ejemplo es el 2-metilpropano

·         Nombre IUPAC: Butano.

4. METILPENTANO

·         Tipo de compuesto:  Es un compuesto orgánico procedente de los alcanos ramificados.

Análisis de su isomería, quiralidad: La isomería del metilpentano es los compuestos que tienes la misma  fórmula C₆H₁₄  ejemplos:

EJEMPLOS: 

Hexano

2,2 - dimetilbutano

3 – metilpentano

2,3 -  dimetilbutano 

    

5  2-METILBUTANO.

·         Nombre IUPAC: 2-METILBUTANO

Formula: C5H12

Formula Estructural:

H3C – CH – CH2 – CH3

          CH3

ISOMERIA: El 2-metilbutano son isómeros de cadena de formula C5H12, y en este presenta una ramificación.

6.  3-ETIL-2,3-DIMETILHEXANO

 Nombre IUPAC: 3-etil-2,3-dimetilhexano

Fórmula: C₁₀H₂₂

Formula Estructural:

                 CH3

CH – CH2 – C - CH3 – CH2 - CH3

          CH3      CH2

                    CH3