RESPUESTA A PREGUNTAS
a. Explicar de manera detallada por qué cada uno de los compuestos orgánicos presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre IUPAC asignado.
b. Identifique
y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos
orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
REGLAS DE LOS ALCANOS:
1. La
base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
2. La
numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno
de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el
extremo más cercano a ella.
3. Si
se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4. Cuando
en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre,
se le añade un prefijo numeral.
5. Se
escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-,
sec- y ter- no se toman en cuenta.
6. Por
convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas.
REGLAS DE LOS CICLOALCANOS
1. Los alquenos son hidrocarburos que responden
a la fórmula CnH2n. Se nombran
utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....)
pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
2.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se
toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)
3.
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace
el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre
los sustituyentes
4. Los
alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con
la notación cis/trans.
REGLAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
Estructuralmente
los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno
o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos
compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
En
la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los
carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En
cuanto a la numeración:
- -Se
inicia por el extremo más cercano al halógeno.
- -Si
hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por
el más cercano al de menor orden alfabético.
- -Si
los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro
halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
c. Plantea
por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de
reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
ALCANOS:
HALOGENACIÓN:
Los
alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción
es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también
en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)
La
halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la
molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
Ejemplo
1: Bromación del etano
Mecanismo
de la reacción:
Un
mecanismo de reacción es la interpretación teórica de los pasos seguidos en la
interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en
la halogenación del etano se distinguen 3 pasos:
1.
Iniciación.- Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.
2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su
vez este radical colisiona con la otra molécula de bromo.
Terminación.- Los radicales libres presentes entran en colisión
y se combinan
CICLOALCANOS:
Con excepción del ciclopropano y el ciclobutano, los
cicloalcanos presentan la
misma actividad química que sus análogos de cadena
abierta. Es así que ellos
reaccionan vía radicales libres con halógenos en
presencia de luz o calor.
La tensión anular hace que el ciclopropano y el
ciclobutano sean diferentes a
los otros cicloalcanos sufriendo reacciones de adición,
en las cuales hay
obviamente apertura de anillo. Son ejemplos las
siguientes reacciones:
HALOGENUROS
DE ALQUILO:
SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA: Las sustituciones nucleofílicas son de dos
tipos: reacción SN2 y reacción SN1.(aunque se suel mencionar un tercer tipo
como una sustitución nucleofílica interna SNi). En la primera, el nucleófilo
entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo
saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en
carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un paraguas por el
viento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y
es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos.
Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios
y secundarios.
La
reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontánea para
formar un carbocatión en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por
un ataque rápido del nucleófilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen
cinética de primer orden, y ocurren con racemización de la configuración en el
átomo de carbono cuando éste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas
para los sustratos terciarios.
Reacciones
SN2
1.-
Estas reacciones ocurren con inversión completa de la estereoquímica del
carbono estereogénico.
2.-
Estas reacciones presentan una cinética de segundo orden y obedecen a la
siguiente ley de velocidad: Velocidad = k · [RX] · [Un].
3.-
Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.
