RESPUESTA A PREGUNTAS

   a. Explicar de manera detallada por qué cada uno de los compuestos orgánicos presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre IUPAC asignado.

b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.

REGLAS DE LOS ALCANOS:

1.    La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.    La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.    Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.    Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral.

5.    Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

6.    Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

REGLAS DE LOS CICLOALCANOS

1.  Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.  Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.  En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.

REGLAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

-       -Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

-    -Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.

-       -Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

c. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.

ALCANOS:

HALOGENACIÓN:

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

Ejemplo 1: Bromación del etano

Mecanismo de la reacción:

Un mecanismo de reacción es la interpretación teórica de los pasos seguidos en la interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en la halogenación del etano se distinguen 3 pasos:

1. Iniciación.- Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.

2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este radical colisiona con la otra molécula de bromo.

Terminación.- Los radicales libres presentes entran en colisión y se combinan

CICLOALCANOS:

Con excepción del ciclopropano y el ciclobutano, los cicloalcanos presentan la

misma actividad química que sus análogos de cadena abierta. Es así que ellos

reaccionan vía radicales libres con halógenos en presencia de luz o calor.

La tensión anular hace que el ciclopropano y el ciclobutano sean diferentes a

los otros cicloalcanos sufriendo reacciones de adición, en las cuales hay

obviamente apertura de anillo. Son ejemplos las siguientes reacciones:

HALOGENUROS DE ALQUILO:

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1.(aunque se suel mencionar un tercer tipo como una sustitución nucleofílica interna SNi). En la primera, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un paraguas por el viento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.

La reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontánea para formar un carbocatión en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por un ataque rápido del nucleófilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cinética de primer orden, y ocurren con racemización de la configuración en el átomo de carbono cuando éste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.

Reacciones SN2

1.- Estas reacciones ocurren con inversión completa de la estereoquímica del carbono estereogénico.

2.- Estas reacciones presentan una cinética de segundo orden y obedecen a la siguiente ley de velocidad: Velocidad = k · [RX] · [Un].

3.- Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.